Com o surgimento do processador 386 da Intel, em 1985, IBM e Microsoft se uniram, com o objetivo de criar um sistema, em substituição ao DOS, que aproveitasse toda a capacidade multitarefa que o novo chip oferecia. Sendo a IBM uma empresa voltada para o mercado corporativo, ela buscou uma solução completa para seus clientes - por isso, lançou a versão Extended Edition do Operating System 2 (OS/2).

A Microsoft, por outro lado, começou a desenvolver seu próprio substituto para o DOS, o hoje famosíssimo Windows, que possuía um visual semelhante ao OS/2, apesar de ser tecnicamente inferior. Mesmo assim, as vendas do sistema da Microsoft superaram, e muito, a saída do OS/2. O mercado recebeu com festa o OS/2 2.0, que podia rodar aplicações do Windows. A nova versão permitia, também, configurações independentes para cada pasta do sistema e trazia o recurso de arraste-e-solte para os objetos. Mesmo assim, o Windows vendeu, em um mês, o que o OS/2 não conseguiu em três anos - foi o necessário para que a Microsoft se dedicasse somente ao Windows.

A IBM pôde, com isso, passar a direcionar o OS/2 para as grandes empresas. A versão 3.0 trazia a barra de lançamentos, cuja função é agrupar os programas e operações principais do sistema, de modo que o usuário tenha um acesso facilitado a essas ferramentas. No início de 96, o mundo conheceu a versão 4.0, batizada de OS/2 Warp. Além da barra de lançamentos, o OS/2 4.0 possui o WarpCenter, ícones que ficam no cantinho do monitor e de onde pode-se controlar disco rígido, CPU, programas que estão abertos e até mesmo acessar os sites preferidos do usuário.