A São Silvestre nasceu em 1924, depois que o jornalista Cásper Líbero assistiu, na França, a uma corrida noturna em que os competidores carregavam tochas.
No mesmo ano, ele resolveu promover um evento semelhante em São Paulo, que acabou acontecendo à meia-noite do dia 31 de dezembro. A prova reuniu 60 participantes e ganhou o nome de São Silvestre por este ser o santo do dia.
De lá para cá, a prova nunca deixou de ser realizada. Dos 60 competidores que disputaram a primeira edição, a corrida passou a registrar mais de 10 mil inscrições nos últimos anos e, em 2000, chegou à marca dos 14 mil.
Atualmente, a São Silvestre conta com a participação de atletas importantes no cenário internacional.
Até 1944, no entanto, a corrida era restrita aos atletas brasileiros e disputada somente na categoria masculina.
No ano seguinte, a São Silvestre tornou-se internacional e, três décadas mais tarde, quando a ONU instituiu o Ano Internacional da Mulher, em 1975, passou a ser disputada também no feminino.