Myles Berkowitz não tem uma namorada. Assim, decide marcar 20 encontros para arrumar uma. Ele também não consegue emprego na área de cinema. Por isso, decide filmar seus 20 encontros e transformá-los em um filme sobre as busca do verdadeiro amor. Ele acha que não precisa de atores, roteiro ou locações, pois tudo e todos nesse filme devem ser reais. O que é ótimo, já que ele não tem dinheiro para pagar as contas. Além disso, Myles está convencido de que vai fazer um retrato dos encontros amorosos que não se vê nos típicos romances de Hollywood.

      Seu agente consegue US$ 60 mil para a produção e também o primeiro encontro, com uma jovem chamada Tracy. Evidentemente as coisas não foram bem explicadas para ela, que fica incomodada de ter uma pequena equipe de filmagens acompanhando cada passo desse estranho encontro. Sair com alguém pela primeira vez é complicado o suficiente, filmar essa situação é mais difícil ainda, especialmente se a equipe não for muito profissional. Nada dá certo e Tracy, irritadíssima, pergunta: "Você realmente acredita que vai encontrar o amor verdadeiro com uma câmera há um palmo do seu nariz?"

     Myles percebe, então, que terá de mudar sua estratégia. Seguindo o conselho de um professor de cinema e conselheiro de Hollywood, sabiamente resolve manter a câmera escondida, conseguindo registrar todos os momentos engraçados ou constrangedores de seus 20 encontros.