Diretores
Diretor e roteirista, iniciou a carreira escrevendo e dirigindo o curta Struggle, em 2002, mesmo ano em que iniciou sua parceria com Anna Boden. Essa associação rendeu, entre outros frutos, o premiado curta documental Have You Seen This Man? (2003). Gowanus, Brooklyn (2004) ganhou o prêmio de melhor curta no Festival de Sundance. O documentário Young Rebels (2005), uma co-produção entre Estados Unidos e Cuba, foi o primeiro longa dirigido por Ryan (com Boden). Half Nelson, seu segundo filme, venceu o prêmio especial do júri e uma menção especial do júri jovem no Festival de Locarno 2006, além de prêmios diversos nos festivais de San Francisco (prêmio da imprensa estrangeira), Seattle (ator), Filadélfia (direção) e Nantucket (roteiro).