Dan é professor de uma escola secundária numa vizinhança pobre do Brooklyn. Seus ideais esmorecem frente à dura realidade. Ele encontra energia para, de alguma forma, animar seus alunos adolescentes a estudar os direitos alcançados com a Guerra Civil. Rejeitando o currículo padrão da escola em favor de aproximações provocativas, Dan ensina seus alunos a trocar trabalhos e a pensar por si mesmos. Embora Dan seja brilhante, dinâmico e tenha controle de sua classe, nas horas de folga ele permanece à margem da consciência. Para enfrentar a desilusão, ele recorre às drogas. Dan faz malabarismos entre as ressacas e o trabalho, tentando mantê-los como se fossem vidas separadas. Até o dia em que uma de suas alunas problemáticas, Drey, o flagra drogado depois da aula. Eles iniciam uma inesperada amizade, apesar da diferença de idade e de condições sociais. Dependendo do desenvolvimento dessa relação, suas vidas poderão mudar. A trilha sonora é da banda indie Broken-Social-Scene, que assina também a música do filme Um Certo Olhar, igualmente selecionado para a 30ª Mostra.