Alan tem vinte e poucos anos, mora em Boston e a sua banda acaba de se desfazer. O grupo conseguiu algum reconhecimento, e ele decide então tentar a carreira solo em Nova York. Agenda então uma entrevista no programa de rádio apresentado pela DJ Sarah. Os dois se envolvem e passam a noite juntos, mas ele está pouco interessado em um relacionamento. Alan prefere beber e especular sobre o futuro com o casal Lawrence e Ellie. Aos poucos, e sem que Lawrence perceba, Alan e Ellie tornam-se mais do que bons amigos.